El establecimiento de la orden estaba indisolublemente ligado a los intereses y circunstancias políticas de su fundador, Eduardo III (1327-1377). A lo largo de la Edad Media, los reyes de Inglaterra reclamaron el trono francés. Eduardo III, quien desde temprana edad estableció una reputación formidable como soldado, fue muy activo al reivindicarlo y al hacerlo inició la hostilidad prolongada, pero intermitente, entre Inglaterra y Francia, conocida como la Guerra de los Cien Años.
Eduardo IIIEn 1344, Eduardo III hizo gala de su espectacular interés en la leyenda del Rey Arturo durante una justa en Windsor. En esa ocasión, prometió renovar la célebre fraternidad de los Caballeros del Rey Arturo y la Mesa Redonda con su complemento de 300 hombres. Fundó el nuevo colegio universitario de San Jorge en Windsor y se asoció con un pequeño grupo de caballeros, cada uno de los cuales recibió un puesto en la capilla. Esto suponía veinticinco hombres en total, con el Rey a la cabeza, cuyo símbolo era una jarretera.
El uso de lo que parece, a ojos de hoy, un emblema tan curioso ha dado lugar a una leyenda popular sobre el símbolo principal de la orden. Ésta cuenta que la Condesa de Salisbury perdió su liga durante un baile en Calais y que Eduardo III la recuperó, reprendiendo a los que se habían burlado de su vergüenza con las palabras: "Honi soit qui mal y pense", "Vergüenza de aquél que de esto piense mal". La famosa historia de la liga. ¿Es ese su noble, regio y real origen?

Los historiadores británicos defienden que esa leyenda tiene su origen en la misma Francia, cuya intención era desprestigiar a la orden y a sus caballeros. En definitiva, ridiculizar una orden que quería restaurar los ideales de la emblemática mesa redonda del Rey Arturo y sus caballeros. La frase "Honi soit qui mal y pense", hoy en día lema de la orden, en realidad se refería a la reclamación del Rey al trono francés, una reclamación que los Caballeros de la Jarretera estaban dispuestos a hacer efectiva.
Clases de miembros:
Caballeros y Damas Compañeros
Caballeros y Damas Reales
Caballeros y Damas Extranjeros

Desde el inicio, la orden con el Rey y sus veinticinco Caballeros Compañeros, distinguió entre su membresía a súbditos de la Corona y a Caballeros Extraños (extranjeros). Las mujeres también podían ser investidas Damas de la orden durante la Edad Media y ser distinguidas con los atributos propios de ésta, aunque no gozaban de membresía plena. Una de las últimas damas medievales que fueron honradas con ella fue Lady Margaret Beaufort, madre de Enrique VII y abuela de Enrique VIII.
Después de su muerte en 1509, la orden fue exclusivamente masculina excepto para las reinas reinantes que ejercían como soberanas de la orden. Dicha tradición cesó en 1901 cuando el Rey Eduardo VII condecoró a la Reina Alejandra como Dama de la Orden de la Jarretera. La primera mujer en ser nombrada, plenamente, Dama Compañera de la orden fue Lavinia Fitzalan-Howard, Duquesa de Norfolk, en 1990.